Աննա Բոլեյնը պատմության մեջ մտավ որպես այն կինը, ում պատճառով սրվեցին Անգլիայի և Վատիկանի հարաբերությունները։ Իր առաջին կնոջից ամուսնալուծվելու Պապի արգելքը բեկանելու համար Հենրի VIII թագավորը ստեղծեց Անգլիական եկեղեցին, այնուհետև նոր կնոջը մեղադրեց դավաճանության մեջ և մահապատժի ենթարկեց։
Մինչ Աննայի հետ ծանոթությունը՝ Հենրի VIII-ը կապվել էր Աննայի ավագ քրոջ՝ Մերի Բոլեյնի հետ։ Վերջինս արքայի առաջին կնոջ՝ Եկատերինա Արագոնացու սպասուհին էր։ Մերի Բոլեյնին վերագրվում են բազմաթիվ ինտրիգներ, այդ թվում՝ Ֆրանսիայի թագավոր Ֆրանցիսկոս I-ի հետ, ով նրա մասին խոսում էր որպես «արկածների մեծ սիրահար, ամենաանամոթը բոլորից»:

Մերին 1520 թ․ ամուսնանում է։ Ըստ պատմաբանների՝ Հենրի VIII թագավորի սիրավեպը ավագ Բոլեյնի հետ սկսվել է հենց նրա ամուսնությունից հետո, մինչդեռ հայտնի չէ, թե որքան են տևել նրանց հարաբերությունները։ Ըստ որոշ վկայությունների՝ Մերիի որդին շատ նման է եղել թագավորին։ Երեխան ծնվել է 1526 թվականին, երբ ենթադրաբար խզվել է արտաամուսնական կապը, ի վերջո, այդ ժամանակ Հենրի VIII-ն արդեն իր ուշադրությունը դարձրել էր կրտսեր քրոջ վրա:
Դառնալով միապետի համակրանքի առարկան՝ Աննա Բոլեյնը չէր շտապում մտերմության հարցում։ Ըստ այն ժամանակվա ապացույցների՝ նա համառորեն հրաժարվել է սիրուհու կարգավիճակով ապրելուց՝ ցանկանալով դառնալ Անգլիայի բացառապես օրինական թագուհին։ Թերևս նրան այդ քայլից հետ էր պահում իր քրոջ օրինակը, որը այդպես էլ մնացել էր հարճի կարգավիճակում։

Բոլեյնի այս սկզբունքային դիրքորոշումն էր, որ հրահրեց բարեփոխումը, քանի որ Աննայի հետ ամուսնանալու համար Հենրին պետք է բաժանվեր իր առաջին կնոջից, իսկ կաթոլիկ եկեղեցին դա թույլ չէր տալիս։ Եվ դա չնայած այն հանգամանքին, որ Եկատերինա Արագոնացին չէր կարող միապետի համար արու ժառանգորդ ծնել:
Անգլիայի թագավորը փորձեց ամուսնալուծվել Վատիկանի միջոցով և նույնիսկ պատճառաբանեց, որ Եկատերինա Արագոնացին, մինչև Հենրիի հետ ամուսնանալը, իր ավագ եղբոր՝ Արթուրի կինն էր, որը մահացել էր հարսանիքից մի քանի ամիս անց։ Հենրին փորձեց պնդել, որ նման պայմաններում իր և Եկատերինայի ամուսնությունը արյունապղծություն էր և պետք է չեղյալ համարվեր, սակայն Կլիմենտ VII պապը մերժեց։ Ահա այս միջադեպից հետո Հենրին հիմնեց Անգլիկան եկեղեցին:

Հենրի VIII-ն իր երկրորդ կնոջից որդի էր ակնկալում, որին Եկատերինա Արագոնացին չէր կարող լույս աշխարհ բերել։ Բայց Աննան ամուսնուն միայն դուստր է պարգևել, որից թագավորը, իհարկե, դժգոհ էր։
Սակայն այդ դժգոհությունն ապարդյուն էր․ հենց Բոլեյնի դուստրն էր, որ 1558 թվականին բարձրացավ անգլիական գահը և դարձավ թագուհի Էլիզաբեթ I-ը։ Հենց նրան էր վիճակված Անգլիան դարձնել հզոր ծովային տերություն։

Հատկանշական է, որ Հենրի VIII-ի և Եկատերինա Արագոնացու դուստրը նույնպես մնացել է պատմության մեջ։ Մերի I-ը երկիրը կառավարել է Էլիզաբեթից առաջ՝ 1553-1558 թվականներին, և այս կարճ ժամանակում նա ստացել է Արյունոտ Մերի անունը՝ բողոքականների նկատմամբ իր կոշտ քաղաքականության համար:
Ընդհանուր առմամբ, Հենրի VIII-ն ունեցել է վեց կին, մինչդեռ նրանցից երեքը Աննա Բոլեյնի հարազատներն էին։ Վերջապես արքային հաջողվում է արու զավակ ունենալ, որը, սակայն, 15 տարեկանում մահանում է տուբերկուլյոզից։