Մադոննան հայտնվել է փողոցային լուսանկարիչների ուշադրության կենտրոնում՝ Լոս Անջելեսում իր 27-ամյա զուգընկերոջ՝ Ահլամալիկ Ուիլյամսի հետ ձեռք ձեռքի տված ընթրելու գնալիս ։ Ուշ ընթրիքը վերածվել է ընտանեկան հաճելի երեկոյի. Սիրահարներին ընկերակցել է երգչուհու որդեգրած որդին՝ Դևիդը։
Երեկոյի համար Մադոննան ընտրել է մանուշակագույն ընձառյուծի պրինտով պիժամային ոճի կոմբինեզոն և երկարաճիտ կոշիկներ։ Որպեսզի չմրսի, երգչուհին կոմբինեզոնի վրայից հագել է երկար սև վերարկու և տեսքն ամբողջացրել մուգ ակնոցով։
63-ամյա Մադոննայի սիրավեպի մասին երիտասարդ պարողի հետ հայտնի է դարձել 2019 թվականին։ Նրանք ծանոթացել էին շատ ավելի վաղ՝ 2015 թվականին, երբ Ահլամալիկը աստղի հետ աշխատում էր որպես պարող։